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二茂鐵基三級醇的合成

文章出處: 天元航材    責任編輯: 天元化工新材廠家    發布時間:2018-05-29 17:14:44    點擊數:44    【
[導讀]: 二茂鐵基三級醇作為一種有效抗癌藥物的核心結構模塊和生物傳感器關鍵探針,在藥物學和材料化學領域有著廣泛的應用,合成二茂鐵基三級醇的研究將具有非常重要的應用價值。先前報道的合成路線有兩...

二茂鐵基三級醇的合成

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二茂鐵基三級醇作為一種有效抗癌藥物的核心結構模塊和生物傳感器關鍵探針,在藥物學和材料化學領域有著廣泛的應用,合成二茂鐵基三級醇的研究將具有非常重要的應用價值。先前報道的合成路線有兩種分別是通過烷基鋰來合成或通過格式試劑來合成。然而這兩種方法都存在不足。前者是反應條件苛刻操作復雜,產率低且烷基鋰昂貴不易實現工業化應用。后者是烷基化產率低,還原性副反應產物多。本實驗通過將格式試劑與氯化鋅原位合成有機鋅酸復合物,從而開展了有機鋅酸復合物催化格式試劑對二茂鐵基酮的高效化學選擇性的烷基化反應,來制備二茂鐵基三級醇,并取得了很好的效果。例如異丙基格式參與的烷基化反應是最困難的烷基化反應之一,而單一i-PrMgCl與二茂鐵基乙酮直接反應生成的烷基化產物產率僅為20%,而通過將i-PrMgCl(3倍量)和ZnCl2(1倍量)混合原位生成高效的親核性烷基化試劑有機鋅酸復合物,它催化格式試劑再與二茂鐵基苯基酮進行反應,則此反應能夠順利進行。相應的烷基化產物獲得了91%的產率,還原副產物產率相應從36%降低至0%。較常用的烷基化試劑:烷基鋰和格式試劑,機鋅酸復合物能夠有效地進行二茂鐵基酮的烷基化,而方法將成為非常好的通用烷基化方法。

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